Ну, во-первых, почитай www.tes.ag.ru - раздел по Daggerfall'у.
Во-вторых, выйдя из первого подземелья, сразу в ближайший город - продовать шмотки, и купить (1) лошадь и (2) повозку.
Повозка нужна, чтобы таскать больше шмоток -н а себе много не унесешь.
В-третих, если не хочешь сидеть на постоянных save-load, в подземелье лучше не соваться без надобности, пока не обзаведешься какими-нибудь защитными ресурсами: например, spell "recall", зелья против парализации (а то любое привидение или паук - большие шансы погибнуть, если только ты не HighElf).
В-четвертых, гильдии дают за задания копейки. Источник дохода - шмотки врагов. Задания, где можно встретить врагов, не залезая в подземелья - охрана Гильдии Магов. Иногда еще могут напасть nightblades, когда выполняешь задание по доставке нацчных исследований, в Гильдию Магов, опять же.
В-пятых, можно просто ночевать за городом. За ночь несколько раз монстры приходят, но пока несколько уровней не прокачаешь, шмоток у них не очень много...
И в шестых, деньги - не главное