1. Да, можно жать до посинения все опции в окне убеждения, но навык будет быстрее прирастать, если попытка восхититься, запугать или дразнить будет успешной. И, отвечая на ещё один ваш вопрос, да, нарваться вы сможете лишь при прокачанном красноречии. При низком тоже есть шанс, но он довольно мал.
2. Можно прописать в консоли
PCJoinFaction "thieves guild"
Но это код, так что за последствия и исправность гиперссылок не отвечаю.
3. Один совет на будущее: если хотите создать действительно хорошего мага. то вместо темного эльфа возьмите бретона с тем же знаком. Ещё довольно неплох альтмер, у него больше всех маны, но это преимущество компенсируется очень большой уязвимостью к стихийной магии. Так что бретон - ваш выбор.
Так же важны атрибуты - интеллект (количество маны) и сила воли (шанс на успешный каст). Если у вас не так. то это ответит на многие ваши вопросы.
4. Стоит помнить, что Трибунал вышел позже Морровинда, то есть предполагается, что у вас уже есть неплохо прокачанный герой. Так что да, рановато.
P.S. А мне стыдно было при прокачанном красноречии дразнить всех тех NPC, которых я хотел убить. Они ничего против меня не имели, но сопротивляться скриптам не могли. Бедняги