Можно.
------------
Если нужно проигрывать {одновременно} два потока двумя ВИНАМПАМИ, то делается это так:
1. Сперва дублируете папку с винампом. С именем, скажем, WINAMP-1.
2. Чтобы между двумя одинаковыми плеерами не было конфликтов, все ключевые файлы "вторичного" Винампа переименовываете {"одинаковым методом"}:
winamp.exe --> winamp1.exe
winamp.ini --> winamp1.ini
winamp.m3u --> winamp1.m3u
winamp.q1 --> winamp1.q1
3. Затем, каждому Винампу в настройках присваиваем "свою" звукокарточку:
- Options --> Preferences --> Plugins >> Output : для "waveOut output" и "DirectSound output" во вкладке "Device" назначаем нужную звуковушку из списка имеющихся на ПК.
4. Всё. На "вторичный" Винамп создайте ярлык.
"Первичный" Винамп будет открывать файлы как и прежде (+двойным кликом или через контекстное меню).
Во "вторичном" файлы в плейлист заносятся в самой программе (контекстное меню системы не задействовано).
----------
Если будет использоваться Винамп в паре не с Винампом, а скажем, с виндосовским Медиаплеером, - копировать и переименовывать винамповые файлы не нужно.
Виндосовый медиаплеер использует звуковую карточку, установленную в системе по умолчанию. В данном случае настройка производится следующим образом:
- для Медиаплеера устанавливается "основная" карточка - в "Панели управления" (вкладка Звуки и аудиоустройства)
- а для Винампа - как было описано выше.
---------
Удачи.
P.s. Способ с "двойным" Винампом 100% работает на Винампе 2-й и 3-й версии. На 5-й не проверял. Возможно, на нём тоже получится.